Flathead
In den ersten zwei Jahrzehnten hatte Harley Davidson die Marke in den USA etabliert und war in der Lage, 1929 ein komplett neues Motorrad zu entwickeln. Sie entwickelten das Model D, das zum ersten Mal eine Springergabel besaß. Zum ersten Mal wurden auch Trommelbremsen in den Vorder- und Hinterrädern eingebaut.
Der 750er Flathead
Die bedeutendste Neuentwicklung war aber der neue Flathead Motor. Dieser Motor war ausschlaggebend für den Erfolg der Marke nach dem Zweiten Weltkrieg. Der V-Motor mit anfangs 742 ccm hatte eine seitliche Ventilsteuerung und leistete 15 PS. Die Leistung mit dem kleinen Motor wurde bis 1951 auf 29 PS gesteigert. Ein 750 ccm starker Motor wurde bis 1951 in Motorräder verbaut und bis 1973 mit dem Dreirad Servi-Car angeboten.
Der 1200er Falthead
Ab 1929 wurde eine höhere Motorleistung erwartet und der Hubraum des Motors wurde auf 1207 ccm erhöht. Diese Motorvariante leistete 1929 noch 28 PS, wurde aber bis 1948 auf 36 PS gesteigert. Der 1200 ccm Motor war besonders beim amerikanischen Militär beliebt, die den robusten und pflegeleichten Motor zu würdigen wussten. Bis 1948 wurde dieser Motor noch an das Militär ausgeliefert.
1936 wurde der Hubraum des Flatheads dann noch einmal auf 1293 ccm vergrößert. Damit leistete der Motor 38 PS.
Der Flathead wurde noch lange nach der Einführung des Nachfolgemotors, dem Knucklehead, als Alternative angeboten. Viele Kunden konnten sich damals noch nicht mit dem neuen Motorenkonzept anfreunden, weil er als zu aufwendig und störanfällig galt.
Ab 1935 wurde der Flathead dann auch in Japan in Lizenz hergestellt. Nachdem die Lizenz nicht mehr erneuert wurde, stellten die Japaner den Motor dann unter eigenem Namen für das japanische Militär her. Der Flathead wurde in Japan bis 1958 hergestellt.